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苯并咪唑的溶解性具有明显的极性依赖性和环境敏感性，具体特点如下：
在水中的溶解性较低：常温下，苯并咪唑在水中的溶解度较小，这是因为其分子结构中虽含极性的亚胺基（-NH-），但整体以疏水性的芳香环（苯环与咪唑环稠合）为主，与水分子间的氢键作用较弱，难以打破分子间的 π-π 堆积和自身氢键，因此溶解能力有限。然而，其溶解度会随温度升高略有增加，且在酸性或碱性条件下可显著提升 —— 例如，与强酸反应生成盐后，极性增强，在水中的溶解性大。
对有机溶剂的选择性溶解：苯并咪唑易溶于极性有机溶剂，如乙醇、丙酮、氯仿、二甲基甲酰胺（DMF）等，这些溶剂能通过氢键或偶极相互作用与苯并咪唑分子结合，削弱其分子间作用力，促进溶解；而在非极性有机溶剂（如苯、正己烷、环己烷）中溶解性较差，因这类溶剂无法有效与苯并咪唑形成相互作用，难以克服其分子内的疏水作用和结晶作用力。
这种溶解性特点与其分子结构密切相关，既影响了它的纯化方式（如可利用极性溶剂进行重结晶），也决定了其在化学反应中的溶剂选择 —— 例如，在需要溶解苯并咪唑的有机合成中，通常优先选用极性有机溶剂作为反应介质。